Было, что картинки слетали, приходилось ставить плагин для переписывания изображений. Виджеты потом из неактивных доставать надо. Если какие-то допиливания были и именно в теме - послетает, естественно. А так в целом не смертельно.
Делаем все на поддомене. перепроверяем. главное обратите внимание на ссылки что не изменились и после делаем быструю замену все очень просто. если шаблон сложный. модулей много сложных. используйте Duplicator https://wordpress.org/plugins/duplicator/ . и тогда проблем не будет вовсе.
2 Менял неоднократно изменений не заметил вообще