Перенос сайта с платформы flexbe на wordpress

По поводу переноса лучше обратиться на биржи фриланса. Если кто и делает переносы, то там гораздо проще будет найти исполнителя.

Если сохраняется адрес сайта, ссылочная структура, дизайн, функционал и т.д., то колебаний в выдаче можно и не почувствовать. Основными же факторами являются именно адрес сайта и ссылочная структура, главное - сохранить их, либо нормально настроить постраничные редиректы.
Многое зависит от методов и реализации. Возможны временные просадки позиций, которые, как правило, потом восстанавливаются при условии, что все было сделано толково.

Если сайт успешен, ничего не делайте с ним. Если не жалко, в смысле - хотите рискнуть, то нужно посмотреть как строятся ссылки на исходном сайте на внутренние страницы. Приведите в качестве примера штук 7 разных ссылок на разные разделы, категории, статьи и т.д. Можно без доменного имени.

100 страниц - это немного. Можно, к примеру, на Денвере локально сделать копию сайта на WP постраничным копированием статей, потом в БД меняется название домена и заливается на хостинг. Вручную - чтобы сразу править ссылки на нужные (если это получится).