Подняться бесплатно реально?

Конечно можно, деньги платят только те, у кого их мноо и они лишние. Хотя для каждого ВИДА и ТЕМАТИКИ сайта свои планы на продвижение, что-то легко продвигается, что-то тяжело. В самом начале деньги платить нестоит.

А после какой "высоты" необходимы вложения? И нужны ли они вообще?

Я предпочитаю вкладываться только в уникальные тексты... Описания к файлам и так далее... Не давно начал покупать ссылки - просто, ради интереса) А так, считаю, что уникальные и интересные материалы - главное.
Это я говорю про СДЛ и порталы, про блоги ничего сказать немогу...

Значит, продолжая наполнение сайта своими уникальными (больше 90%) статьями, я могу рассчитывать на постепенное "восхождение"?

Конечно, хотя смотря какая у Вас тематика. Софт, фильмы, торрент будет сложно поднять. Но, вот тематические сайты, например про рыбалку, охоту, школу, игру одну, читы, городской сайт и так далее, можно такие сайты спокойно поднимать уникальными текстами. Только стоит делать заголовки страниц так, что бы они почти совпадали с тем запросом, по которому Вы хотите выйти в ТОП (лучше 3-5 слов).

Да, www.samp-servers.ru . раскрутился только благодаря двум темам на форумах

но тут тематика особая

То есть, не любую тематику можно раскрутить по-полной?

да можно посмотритире сайт ктонановенького он бесплатно раскрутился сейчяс посещалка у него 15000 в сутки притом тематика сео

да и я свой сайт раскрутил почти бесплатно только сейчас начал немного влажывать и тот с егоже дохода